Ở mùa giải 2003/04, Jose Mourinho sau khi giúp Porto vượt qua hàng loạt đối thủ hùng mạnh để vô địch Champions League đã chuyển tới dẫn dắt Chelsea - CLB vừa được tỷ phú Roman Abramovich mua lại và đang được đầu tư mạnh mẽ để lật đổ sự thống trị của Man United và phần nào đó là Arsenal.

Theo chuyên gia chuyển nhượng Gianluca di Marzio, ngay khi ngồi vào chiếc ghế nóng ở sân Stamford Bridge, bản thân Jose Mourinho đã rất muốn chiêu mộ Lionel Messi từ Barcelona.

Giữa Mourinho và Messi thậm chí đã nói chuyện với nhau về tương lai tại Chelsea. Tuy nhiên, cuối cùng tuyển thủ Argentina đã đổi ý và gắn bó với đội bóng xứ Catalan đến thời điểm này.